Олешківська Січ заснована в 1711 році після знищення російськими військами Старої (Чортомлицької) Січі в 1709 році, і розгрому експедиційним корпусом Кам’янської Січі в 1711 році.
Січове зміцнення знаходилося в урочищі Олешки на території стародавньої фортеці-порту Олешшя, центру однієї з ексклавних територій Давньоруської держави XI-XIII століть, яка включала в себе землі в пониззі р. Дніпро, в радіусі 50-60 км від низин річки Південний Буг на заході до берегів Каркінітської затоки на півдні (нині територія міста Олешки), навпроти сучасного міста Херсона.
Спочатку територія Олешківської Січі була незначною, з 1712 року, після поразки Росії у війні з Османською імперією, запорізькі володіння розширилися на північ до річок Орель та Самара. З цієї Січі козаки на деякий час переселялися на місце колишньої Кам’янської Січі, в травні 1728 року. Там був похований кошовий отаман Кость Гордієнко, останній лідер, який стримував козаків в османських володіннях. Там вони і перебували до 1734 року, коли козаки переселилися з турецьких володінь на українські землі і заснували Нову (Підпільненську) Січ.
